در فرهنگ عاميانه‌ی مردم، شب يلدا و شب چله، شب دوستی است. شب بار عام و کارهای خيريه است. مردم ايران که اکثراً کشاورز يا دام‌دار بوده‌اند، آموخته‌اند تا سرمای زمستان را بهانه‌ای برای دورهم جمع‌شدن و جشن به پايان رساندن يک سال زراعی بدانند. ليکن در فرهنگ ادبی و رسمی کشورمان، يلدا اغلب چهره‌ی تاريک و خشن شبی طولانی است. شبی که عشاق به انتظار به سرآمدن آن هستند. طولانی و تاريک بودن يلدا استعاره‌ايست برای فراق جان‌کاه معشوق، تنهايی و انتظار وصال و گاه گيسوی سياه و بلند يار.
و حال چندبيتی در اين مضمون می‌خوانيم:

حافظ:
صحبت حکام، ظلمت شب يلدا است
نور ز خورشيد خواه بو که برآيد

سعدی:
هنوز با همه دردم اميد درمان است
که آخری بود آخر شبان يلدا را

اوحدی:
شب هجرانت ای دلبر، شب يلدا است پنداری
رخت نوروز و ديدار تو عيد ماست پنداری

خاقانی:
تو جان لطيفی و جهان جسم کثيف
تو شمع فروزنده و گيتی شب يلدا

عنصری:
چون حلقه ربايند به نيزه، تو به نيزه
خال از رخ زنگی بربايی شب يلدا

منوچهری:
نور رايش تيره‌شب را روز نورانی کند
دود چشمش روز روشن را شب يلدا کند

مسعود سعد:
کرده خورشيد صبح ملک تو
روز همه دشمنان شب يلدا

ناصرخسرو:
او بر دوشنبه و تو بر آدينه
تو ليل قدر داری و او يلدا

هم‌چنين ارتباط عيسی مسيح با اين شب در اشعار امير معزی و سنائی غزنوی مشهود است.

امير معزی:
ايزد دادار، مهر و کين تو گويی
از شب قدر آفريد و از شب يلدا
زان‌که به مهرت بود تقرب مومن
زان‌که به کينت بود تفاخر ترسا

سنائی غزنوی:
به صاحب‌دولتی پيوند اگر نامی همی جويی
که از يک چاکری عيسی چنان معروف شد يلدا

سيف افرنگی:
سخنم بلندنام از سخن تو گشت و شايد
که درازنامی از نام مسيح يافت يلدا